לפי ביוגרפיה, נופלה של דיאנה לראשונה עבור שומר הראש הנשוי שלה בשנת 1985, אך שמועות בארמון הביאו לפיטוריו שנה לאחר מכן. מאנקי נפטר באופן טרגי בתאונת אופנוע משנת 1987, והנסיכה חשדה במשחק עבירה. "שמחתי רק כשהוא היה בסביבה", אמרה בסרטון שהושג על ידי NBC. "אני חושב שהוא נפגע... לעולם לא נדע. "
טחנת השמועות עדיין תוהה אם הנסיך הארי הוא בסתר הבן של קצין הפרשים האדום הזה. דיאנה עצמה הודתה בפרשת חמש השנים שבה ראיון פנורמה 1995אבל הוא ממשיך לדעתו שהחלה בשנת 1986, שנתיים לאחר לידתו של בנה הצעיר.
כמחצית השנייה של "Squidgygate," מוכר המכוניות לשעבר זכור בעיקר בזכות שם המחמד שלו לנסיכה, בו השתמש בשיחת טלפון לפני 1990 יותר מעשר פעמים. לאחר צהובונים בריטים לאחר שהשיגה את השיחות האינטימיות שלהם בשנת 1992, דיאנה גמרה כביכול את הקשר.
דיאנה הפכה "אובססיבית" לסוחר האמנות האסלאמי בשנת 1992, כך אנשים. שמועות היא קראה אותו יותר מ -300 פעמים. שומר ראש לשעבר אמר דואר יומיהוא הבחין פעם בהואר "עירום למחצה מאחורי עץ המפרץ בעציץ במסדרון ארמון קנסינגטון, מעשן סיגר."
ה יזם מיליארדר הייתה מבוגרת ממנה ב -20 שנה, אך התחבבה על דיאנה לאחר שפגשה אותה בארוחת עניבות שחורה מ -1994. על פי
דואר יומי, הוא קבע לה פרחים כל שבוע במשך שלוש שנים, אמר פורסטמן ל ניו יורק כתב כי הוא סיים באי רצון את הרומנטיקה להתאחד עם חברתו הוותיקה, דבורה הגרטי.דיאנה חוותה "רגע של תאווה טהורה" עם האמריקני בשנת 1995, אומר לשעבר "מרפא האנרגיה" שלה סימון סימונס. דיאנה כביכול אמרה לה, "התחלנו לדבר, דבר אחד הוביל לדבר אחר - וגמרנו יחד במיטה." עם זאת, באטלר לשעבר של המלוכה ביטל את ההסכם דוכן לילה אחד בתוך ה מראהואמר שסימונס "רקח סיפור שטויות פנטסטי."
דיאנה פגשה את שחקן הרוגבי האנגלי באותה השנה, יותר מפלרטט מאשר חוסר שיקול דעת. השניים פגעו בזה, והיא אפילו לקחה את בניה לצפות בו משחק, אנשים דיווחים. אשתו של קרלינג, ג'וליה, הצליחה לאחר מכן, ואמרה, "אני עצוב שוויל שם את עצמו בתפקיד הזה, וגם הנסיכה עשתה זאת. זה קרה לה בעבר, ואתה מקווה שהיא לא תעשה את הדברים האלה שוב, אבל ברור שהיא כן עושה. "
המוזיקאי כתב את הסינגל "דיאנה" בשנת 1985, אך לא פגש את האישה ש"השתמעה אותו "עד עשור אחר כך. בשנת 2014, החברה לשעבר של אדמס טענה כי הצמד שיתף יותר מהשיר. "ידעתי שדיאנה מנהלת רומן עם בריאן," השחקנית ססילי תומסן אמר ל דואר יומי. היא אמרה שהמפגש של 1996 תרם לסיום מערכת היחסים שלה עצמה.
מנתח הלב הפקיסטני, הנחשב נרחב לאהבת חייה, קיבל את הכינוי "מר נפלא" מהנסיכה, יריד ההבלים דיווחים. מערכת היחסים של השנתיים נותרה חשאית יחסית, אך הרופא סיים אותה בציפייה לתשומת הלב התקשורתית.
חודש לאחר הפרידה שלה, דיאנה חזרה על עצמה מהנושא בנו של מיליארדר מצרי. לאחר חופשה ביאכטה של משפחתו בריביירה הצרפתית, הזוג החדש בדרך ללונדון כששניהם איבדו את חייהם באותה תאונת דרכים קטלנית בפריז.